✍ Scribed by Friedländer, P.
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Mittheilnngen . 280. P. Friedlander: Ueber Deretellnng Yon Ketooumaran und analogen Verbindungen. [Vorlgufige Mittheilung aus dern chem. Laboratorium des k. k. technologischen Gewerbemuseums zu Wien.] (Eingeg. am 5. Juni; mitgetheilt in der Sitzung von Hrn. W. Marckwald.) Vor Kurzem beschrieb ich zusammen mit J. N e u d i i r f e r 1) die Darstellung und eiriige Reactionen des K e t o c u r n a r a n e (Curnaranons), C6 &<>CHz, des stickstofffreien Analogons des Indoxyls. Die Untersuchung wurde wesentlich erschwert durch die Schwierigkeit der Beschaffung des Ausgangsmaterials, fiir welches sich folgende Reihe von Umwandlungerl noch als die bequemste ermiesen hatte: 0 -Nitrophenylpropiolsiure b o-Nitrophenylacetylen --+ 0 -Amidophenylacetylexi --+ o -Amidoacetophenon o -Oxyacetophenon --+ Acetyl-o-oxyacetopherion -+ Acetyl-o-oxyacetophenonbromid --+ Ketocumaran. Nachdem jedoch die Qurlle der technischen o-Nitrophenylpropiolsaure in Folge der iieueren Indigosynthesen versiegt ist, musste eine andere Darstellungsmethode ausgearbeitet werden, wohei es natiirlich nahe lag, die Erfahrungen zu benutzen, die inzmischen bei der Synthese des Indoxyls gemacht waren. 1) Diese Berichta 30, 10T7. ?) R. Stoermer, dieae Berichte 80, 1714.
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Eingegangen am 10. August 1972 (CH3)3SnNCHjSn(CH3)? und [(CH3)3Sn]3N reagieren mit Phosphor-Halogen-und Schwefel-Halogen-Derivaten zu den Verbindungen 1 -6. Diese Reaktionen verlaufen unter Spaltung einer ;Sinn-Sllckstoff-Bindung. Fine weitere 7inn-Stickstoff-Bindung lie13 sich mit PZ03F4 spalten un