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Ueber Condensationsproducte des Indens

โœ Scribed by Thiele, Johannes


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1900
Weight
335 KB
Volume
33
Category
Article
ISSN
0365-9631

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โœฆ Synopsis


663. J o hanne

B T h i e l e : Ueber Condensationeproducte des Indens. (Mittheilung BUS dem chemisclwn Laboratoiiurn der Academie der Wissenschaften zn Minchen.) (Eingegangen am 27. November.) Die Fiihigkeit des Indens, Condemationsproducte ZII lieferii, hat ziierst M a r c k wa!d 1) aiif Grund theoretischer Erwagungen richtig rorausgeseheii. Durch Condetieation mit Beuznldeli! d erltielt e r eine ititerisiv g e l b e Verbindung, die er ale Additionspmdiict voii der Formel C, 13, ' > C I1 nnsah. Das eigentliche Condeiisationsproduct, das C H . CH (OH). C b Hg CH c: C H . CsH, ..\ R e n L ) l i d e n i i i d e n C8130', 'CH stellte er iiicht dar. CH Es rntsteht iridessen gleichzeitig mit dern snuerstoffhaltigen Condensationsproduct, doch gndert man zu seiner Darstellung die von ,\1 a r r k w:i I d angegebetien Condensationsbedingungen beaser ab. Es bildet priirhtig gelbe Krystalle, die in ihrer Fiirbung zwischen ciein rotlieii \ ermuthlichen Phenylfulven uiid dern im festen Zustande hi bloscn IJenzalfluorena) in der Mitte stehen. Die Formel des M a r c k w a l d ' s c h e n Condensationsproductes scliieti mir zweifelhaft, da ein O x y b e n z y l i n d e n meines Erachtens nicht iiirensiv gelb sein kann, und in der T h a t ergnben erneute Ana-I p r n , clnes der Iiiirper nicht die Zusarnmerisetzuug Ct6H180 sondern c:, I l l s 0 hat. Er knnii aufgefasst werdeii als Additionsproduct von Heninldeliyd a n Benzylideninden iind sei \orlau6g als O x y b e n z y lb e t i ~y l i d e r i i n d e i i bezeichnet. Seine nahere Constitution muss noch erl'orscht we1 deli. Diirch Einwirkung -mi Acetplchlorid auf diesen Kiirper hatte M a r c k w a l d eine neue Verbindung rom Schmp. 110 -11 1 0 erlialten, die nach seinen Analjsen ein Acetat des vermeintlichen O x y b e n z ~ liudens sein sollte. Die Verbindung ist indessen sauerstofffrei und hat die Zusamrnensetzung C23 HI; CI, d. h. es ist in dern Ox? benz? 1benzylideninden Hydrox? 1 durch Chlor ersetzt. Durch Silberoxyd geht das Chlorid wieder in das tiusgangsmaterial iiber.

Reductioii \ erwandelt es in ein Gernisch mehrerer KGrper, darunter


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