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Ueber Condensation von Pyrrolen und Pyrrolcarbonsäureestern mit aromatischen Aldehyden

✍ Scribed by Feist, Franz


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1902
Weight
585 KB
Volume
35
Category
Article
ISSN
0365-9631

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✦ Synopsis


In einer kiirzlich erschienenen Abhandlung') waren die Griinde angedeutet, weshalb die Einwirkung von Aldehyden anf in a-Stellnng methylirte Pyrrolverbindungen untersucht wurde. Die Frage, ob die Wasserstoffatome solcber Methylgruppen in a-Stellung durch die benachbarte Ringathylenbindung in ahnlicher Weise labilisirt und zu Condensationen befahigt wiirden, wie es die Ringdoppelbindung N: C im a-Picolin und Chinaldin thut, wird von den Thatsachen verneint. Man kann keine Pyrrolderivate mit ungesattigten Seitenketten in a-Stellungwie urspriinglich gewiinschtdurch Aldehydcondensation erzengen. Die Producte, die thatsachlich aus einer Reihe von Pyrrolderivaten mit aromatischen Aldehyden dargestellt worden sind und iiber die hierunter berichtet werden 8011, kommen auch nicht in der Weise etwa zu Stande, dass das Aldehydsauerstoffatorn mit den I m i d w a s s e r s t o f f e n zweier Pyrrolmolekiile als Wasser austritt, obwohl j a gerade das Imidwasserstoffatom durch die gemeinsame Wirkung der b ei d en Aethylenbindungen des Pyrrolringes acide Eigenschaften ond erhiihte Reactionsfahigkeit erlangen sol1 a). Die Aldehydgroppe greift vielmehr am Kohlenstoff des Pyrrolkerns ein, sodass Dipyrrylarylmethanderivate entstehen, z. B.:


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## Abstract Durch Reaktion α,β‐ungesättigten Aldehyden und Ketonen mit Pyrrolen werden die (3‐Oxoalkyl)‐pyrrole**2, 6** und**7** sowie die Tris(pyrrolyl)propane**3** und**4** erhalten.**3a** läβt sich zum Tripyrryltrimethin**5** bzw. Dipyrryltrimethin __1a__ oxidieren. Bucherers Hydantoinreaktion w