Ueber Benzhydroximsäurechlorid
✍ Scribed by Werner, Alfred ;Buss, H.
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1894
- Weight
- 427 KB
- Volume
- 27
- Category
- Article
- ISSN
- 0365-9631
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✦ Synopsis
nur sind die entstehenden Benzylidenverbindungen anscheinend leicbter umlagerbar wie in der Parareibe.
In beiden Fallen iibt offenbar die stark negative NOz-Gruppe eine Anziebung auf das Wasserstoffatorn der CH-Gruppe aus, wodurcb die Wanderung desselben erscbwert wird. /N-CH2 CsHqNOz 'N=C. CgH4NOa CsH4(N : CH . CgH4NO2)2 --+ C6H4 \ Aucb der Traubenzucker bildet mit o-To1 aylendiamin in neutraler Liisung ein Condensationsproduct dieser Art I); vielleicbt iiben hier die Hydroxylgruppen einen stabilisirenden Eintluss auf das labile H-Atom aus. Wir halten es jedoch nicht fur ausgeschlossen, dass aucb andere nicht mit negativen Gruppen beladene Aldehyde bestandige Zwiscbenstufen vom Typus des Benzilidenanilins bilden und zwar dann, wenn man die Condensation mit dem Ortbodiamin in neutraler Liisung, nicbt, wie dies bisher fast immer gescbeben, in saurer Liisung, vornimmt. Versucbe in dieser Richtung bebalten wir uns vor. G e n f, Universitiits-Laboratorium. 413. A l f r e d Werner und H. Buss: Ueber Benzhydroximsaurechlorid. (Eingegangen am IS. Juli; mitgetbeilt in der Sitzung von Hrn. S. Gabriel.) [ V o r 1 a u fig e Mi t t beilu ng.] Gelegentlich einer Untersuchung iib'er Nitrolsauren, die den Zweck verfolgte , diese Kiirperklasse eingebender zu untersucben, um im gegebenen Falle durch die Oximidogruppe bedingte Stereoisomere scbarf charakterisiren zu konnen, versuchten wir aucb Pbenylnitrolsaure, CgH5. c . NOz , darzustellen.
N O H DieVersuche, sie auf analogem Wege zu erbalten, wie die fetten Nitrolsauren, d. b. ausgebend von Phenylnitrometban scblugen desbalb febl, weil es weder uns, nocb den mit der Herstellung beauftragten Fabriken gelang , Phenylnitrometban nacb den in der Literatur sich vorfindenden Angaben 2, zu erhalten. Da es somit nicbt gelang, in der Metbylgruppe des Toluols primar die Nitrogruppe und nacbber die Oximidogruppe einzufiibren , ver-
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