𝔖 Bobbio Scriptorium
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Ueber 1-Methy1-2-naphtol und chinoïde Abkömmlinge desselben

✍ Scribed by Fries, K. ;Hübner, E.


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1906
Weight
847 KB
Volume
39
Category
Article
ISSN
0365-9631

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✦ Synopsis


phoninm auf dern Waeserbade erwarmt, bis kein Freiwerden von Jod mehr bemerkbar war. Als die Jodwasserstoffsaure durch die Operation verdiinnter geworden war, schied sich schon in der Hitze das Jodhydrat dee Xantbins ab; es wurde nach dem Erkalten filtrirt und auf Thon getrocknet. Das aus dem Jodhydrat durch Ammoniak in Freiheit gesetzte Xanthin zeigte alle Eigenschaften dieser Base. 0.1153 g Sbst. (bei I000 getrocknet): 36.3 ccm N (18.5O, 767 mm). CsH4N402. Ber. N 36.84. Gef. N 36.7. 69. K. Fries und E. Hlibner: Ueber l-Methyl-2-naphtol und ohinoide Abkcmmlinge deeselben. LMittheiluog aus dern chem. Institut der Universitit Marburg.] (Eingegangen am 30. Januar 1906.) Von den nachsten Homologen de3 2 -N a p h t o l s war bisher nur das aus dern Santonin erhaltliche 1 . 4 -D i m e t h y l -2 -n a p b t o 1 1 ) bekannt. Dem Einen von uns ist ee nun vor einiger Zeit gelungen, das 1 -M e t h y l -2 -n a p h t o l in einfacher Weise, durch Spaltung des D i -2n a p h t o l m e t h a n s mit Zinkstaub und Alkali, zu erhalten nnd zwar verlinft die Reaction so glatt, dass das Methylnaphtol zu den l e i c h t zuganglicben KBrpern zahlt a). Die Spaltung geht im Sinne folgender Gleichung vor sich: a 1 ad a 1 a (HO)CloHg.CHe.CloH,(OH) + Hs = (OH)CloHg.CH3 + CloH.r(OH). Eine derartige Reaction war bisher nur bei Polyoxyderivaten des Diphenylmethans beobachtet wordeu 3). Verbindungen , wie dae p,p'-D i p h e n ol -m e t h a n , das asymm. -p , p ' -D i p h e n o 1-a t h a n und das Diasyrnm.rn-xyle no1m e t h a n , werden, wie wir fanden, beim Kochen mit Zinkstaub in alkaliecher LBsung nicht verandert. Urn 80 iiberraschender erscheint daher die leichte Spaltbarkeit des Dinaphtolmethans. Das 1 -M e t h y l -2 -n a p h t o l kann rnit dem o-Kresoi verglichen werden. Im Verhalten schlieset es sich dem 2-Naphtol an. Wie dieses giebt es Alkylather von eigenartigem, wenn auch, irn Vergleich zu den Naphtolathern, echwachem Gerucb. Die Hydroxylgrnppe wird ahnlich leicht wie im 2-Naphtol gegen die Amidogruppe ausgetauscht,


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2014 der Riickstmd mit Wasser aufgenommeii und mit Kali versetzt. Es schied sich ein braunes Oel a b , das neben unverandertem Ester dns Satireamid enthielt. Durch Ziisatz von einigeii Tropfen Aether tiel das Amid flockig aus. Danii wiirde es durch Streictien auf Thonplatten vom anbangrndcn Oel befr