U. S. Research on Fat Oxidation in Food and Related Subjects Experiences Gained through a Study Trip to the U.S.A., May-June 1966

✍ Scribed by Marcuse Sik, R.

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1967
• Weight: 605 KB
• Volume: 69
• Category: Article
• ISSN: 0931-5985
• DOI: 10.1002/lipi.19670691106

✦ Synopsis

rinsaure und ihrem Methylester mit steigendem Prozentsatz a n Methylester in der Mischung zunimmt. Die Ergebnisse lassen vermuten, dafl die Reaktion, welche fur die Bildung des Peroxyds verantwortlich ist, beim Ester leichter ablauft als bei der Fettsaure und beim Triglycerid. Die Zunahme an Doppelbindungen (Zunahme der JZ) ist gering. Die Zunahme der Saurezahl kann durch eine Hydrolyse der Esterbindung unter Bildung freier Fettsauren erklart werden. Tripalmitin, das 20 Std. lang im Vakuum auf 200°C erhitzt wurde, zeigte einen starken Anstieg der Saurezahl auf 18.6, was ebenfalls ein Beweis fur die Hydrolyse der Esterbindung ist. /. G. Endres, V. R. Bhalerao und F. A . Kummerow 7 konnten nachweisen, dai3 die Hydrolyse der Esterbindung eine der Hauptreaktionen darstellt, die wahrend der thermischen Oxydation der Triglyceride stattfindet. Sie ist von der Art und Stellung der Fettsaure im Triglycerid-Molekiil unabhangig. Die Fraktogramme der fliichtigen Bestandteile des Unverseifbaren von erhitztem Tripalmitin und Methylpalmitat (jeweils aus 5 g Substanz) zeigten keine nennenswerten Peaks. Off ensichtlich bedeutet das, dai3 der Fettsaureanteil im Ester nicht so leicht gespalten wird wie die freie Fettsaure, d. h. Ester und Triglycerid sind gegeniiber Hitzeeinwirkung bestandiger als die Fettsauren. Fur diesen Befund sprechen auch die erhaltenen Mengen an Unverseifbarem. Sie sind in erhitzter Palmitinsaure groder als in ihren Estern (Tab. 3). Tabelle 2 Veranderung der Saure-, Jod-und Peroxydrahl bei erhitrtem Methylpalmitat und Tripalmitin (Temp.: 160" C ) Probe bedingungen [mVal akt. O/kg] Versuchs-SZ JZ POZ Methylpalmitat nicht erhitzt 0.20 0.00 0.00 Tripalmitin nicht 2.80 0.20 0.00 D i s k u s s i o n Die Versuchsergebnisse haben gezeigt, dai3 beim Erhitzen gesattigter Fettsauren (4 Std., 160" C) in Gegenwart von Luft als Spaltprodukte u. a. Kohlenwasserstoffe entstehen. D a diese Spaltprodukte nicht in nennenswerten Mengen auftreten, wenn unter sonst gleichen Bedingungen im Vakuum erhitzt wird, mufl gefolgert werden, dai3 es sich um eine oxydative Spaltung handelt. Die primare Reaktion findet wahrscheinlich am a-C-Atom statt. Dadurch entstehen bevorzugt gesattigte 4Std. 1.96 0.15 15.52 4 Std. 17.46 0.60 7.93 7 J. Amer. Oil Chemists' SOC. 39, 118 [1962]. Tabelle 3 Veriinderung des Gehaltes an Unverseifbarem in Palmitinsiiure, Methylpalmitat und Tripalmitin nadz E r h i t x n aul 1600 C (Ausbeute in O/o) * Nach Drucklegung dieser Arbeit wurden die Untersuhungen von A . K . Sen Gupta (Fette -Seifen . Anstrichmittel 68, 475 [ 19661) bekannt, der beim Erhitzen von Ulsaure-methylester unter Argon, allerdings bei 280°C. neben Carbonsauren auch Kohlenwasserstoffe fand. Die Hauptmenge der Kohlenwasserstoffe bestand aus Ao-Octadecen und A9, "-