Trimesinsäure-triäthylester als Nebenprodukt bei der Elektrolyse von Bernsteinsäure-monoäthylester
✍ Scribed by Fr. Fichter; Alfred Maritz
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1939
- Tongue
- German
- Weight
- 170 KB
- Volume
- 22
- Category
- Article
- ISSN
- 0018-019X
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✦ Synopsis
Die klassische elektrochemische Synthese des Adipinsaure-esters aus Bernsteinsaure-monoiithylester I nach AZex. Crum Brown und J. Walker2) ist von L. BouveauZt3) in Bezug auf Nebenprodukte durchgearbeitet worden. Unter diesen trat ein hochsiedender Ester der Formel Cl,H2,06 auf, der als Triathylester einer Tricarbonsaure C,H140, aufgefasst wurde; doch gelang es nicht, die Struktur der Saure aufzuklaren. Da uns diese Frage im Hinblick auf den Mechanismus der Elektrosynthese von Wichtigkeit erschien, wollten wir den Ester C15H2606 naher untersuchen, umsomehr, als Pr. Pichtev und Jules Hew4) bei der Nachahmung der Elektrosynthese des Adipinsaure-esters durch Oxydation von Bernsteinsaure-monoathylester mit Kaliunipersulfat ein etwas anders zusammengesetztes hochsiedendes Nebenprodukt, C,,H2,06 , gewonnrn hatten. Wir erhielten nun in der Tat den von Rouveault entdeckten Ester; aber es ist nicht leicht, ihn in reinem Zustand darzustellen. Er muss vollstandig von dem im Verlauf der Elektrolyse entstehenden Bernsteinsiiure-diathylester (Sdp., mm 104--105O) sowie vom Adipinsaure-diathylester (Sdp. 1c mm 130O) getrennt werden, was trotz des vie1 hoheren Siedepunkts (C,,H,,O, Sdp. ,,lm 193-205O) nur durch langwieriges Fraktionieren gelingt. Es tritt aber noch ein weiterer Stoff auf, den Bouveault anscheinend nieht beobachtet hat, und der die Reinigung des Esters C1,H2,O6 erschwert. Beim Fraktionieren scheiden sich niimlich kleine Krystallchen am, die nach dem Umkrystallisieren aus Essigester den Smp. 134-134,5O aufweisen und die der Analyse nach Trimesinsiiure-triathylester,) V sind:
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