Tricyclo[5.3.0.02,8]deca-3,5-dien-9-on und ein neuer Weg zu C10H10-Isomeren

✍ Scribed by Prof. Dr. Rolf Gleiter; Dipl.-Chem. Horst Zimmermann; Dr. Wolfram Sander

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1986
• Tongue: English
• Weight: 284 KB
• Volume: 98
• Category: Article
• ISSN: 0044-8249
• DOI: 10.1002/ange.19860981005

✦ Synopsis

Tricyclo[5.3.0.02~8]deca-3,5-dien-9-on 1, das uns als Vorstufe von TricycI0[5.3.0.0~~~]deca-3,5,9-trien 2 interessierte. und seine Derivate zeigen unerwartete Umlagerungen, und wir konnten mehrere zum Teil bisher unbekannte CloH ,"-Isomere isolieren.

1 2 Aus 3,8-Cyclodecadien-1,6-dion-bisethylenacetal 3, das in guten Ausbeuten aus 1,4,5,8-Tetrahydronaphthalin zuganglich ist['l, 1aBt sich in drei Schritten (Oxidation rnit m-Chlorperbenzoesiiure (m-CPBA), Reaktion rnit PhSeSePh und dann mit H 2 0 2 nach Sharpless[21, Oxidation mit CrO,; Schema 1) das Keton 4 erhalten. Beim Bestrahlen von 4 entsteht nur 5 (das andere denkbare Produkt, 6, konnte nicht nachgewiesen werden). Die Struktur von 5 folgt aus dem 'H-NMR-Spektrum sowie aus dem Vergleich rnit den