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Transferts Protoniques de Sels d'Ammonium Substitues—VII: Deprotonation de Sels de N-Methylpiperidinium en Solution Aqueuse

✍ Scribed by J. J. Delpuech; F. Siriex; M. N. Deschamps

Book ID
102950633
Publisher
John Wiley and Sons
Year
1972
Tongue
English
Weight
694 KB
Volume
4
Category
Article
ISSN
0749-1581

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis

The deprotonation of N-methylpiperidinium salts BH,@ , observed by means of the coalescence of the N-methyl doublet, is operated either by OH@, or by the conjugate base B. The action of O H @ is predominant as the steric hindrance increases around Ha and is twice as fast in the axial direction.

RCsumbLa d6protonation de sels de N-methylpip6ridinium BHa@, observe par la coalescence du doublet N-mkthylique en RMN, s'effectue soit par OH@ (k, -1Olo M-l s-l), soit par la base conjugee B (ka -loE M-' +). L'action de OHB est predominante lorsque croit I'encombrement stkrique autour de Ha, et a lieu 2 fois plus facilement en direction axiale.

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The deprotonation rate 1/7 of the title compounds, [4 -R -Py HI+, where R = NHz, t-Bu, Me, C1, Br or CN, is measured using the coalescence of the pyridinic u-protons, in a mixture CF,COOH/H,O/HClO, of variable acidity Ho, at 38°C. 1/7 is a linear function k/ho of the acidity l/ho. k isapproximately

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