trans,cis,cis,cis-Cyclononatetraenyl-Anion, ein neues aromatisches 10π-Elektronensystem

✍ Scribed by Dr. G. Boche; cand. chem. D. Martens; cand. chem. W. Danzer

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1969
• Tongue: English
• Weight: 244 KB
• Volume: 81
• Category: Article
• ISSN: 0044-8249
• DOI: 10.1002/ange.19690812315

✦ Synopsis

Arbeitsvorschrift (vgl. Tabelle 1, Nr. 13) 20 ml(90 mmol) (+)-DAB und 20 ml n-Pentan werden unter Argon bei -80 "C mit 10 mmol Butyllithium (2.7 M in n-Hexan) versetzt und rnit einem Teflon-Fliigelriihrer geriihrt. Das aus Pentan bestehende Bad wird durch Zugabe von fliissigem Stickstoff zum Erstarren gebracht (-130 "0. Der lnhalt des Kolbens nimmt honigartige Konsistenz an. Man gibt innerhalb 5 min 10 mmol Benzaldehyd in 5 ml Pentan zu, wobei sich ein Niederschlag bildet. Nach der Zugabe erstarrt die Mischung gelegentlich und wird unriihrbar. Man laRt langsam aufwiirmen, fugt bei -50 'C 2 ml Wasser zu, siiuert unter Eiskuhlung mit halbkonz. HCI an, spiilt mit Pentan in einen Scheidetrichter und extrahiert die wiIRrige Phase mit Pentan. Die vereinigten Pentanphasen werden mit verdunnter HCI, NaHC03 und Wasser gewaschen und uber Na2S04 getrocknet. Destillation liefert 1.21 g (74%) 1-Phenyl-1-pentanol (gaschromatographisch rein); K p = 81 "C/0.8 Torr; [ a ] ~ = +5.74' (ohne Losungsmittel); [a1365 = +17.75".