Transacylierungen mit Acylderivaten des 4-Pyridons

✍ Scribed by Effenberger, Franz ;Bessey, Eberhard

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1980
• Tongue: English
• Weight: 468 KB
• Volume: 113
• Category: Article
• ISSN: 0009-2940
• DOI: 10.1002/cber.19801130606

✦ Synopsis

Abstract

Mit N‐Acyl‐4‐pyridonen (2a, b) sowie mit 4‐(Benzoyloxy)pyridin (3a) werden in Methylenchlorid oder Chloroform aliphatische und aromatische Amine sowie Thiole glatt zu den Amiden (4 – 6) und Thioestern (7, 8) acyliert. Primäre und sekundäre Alkohole reagieren langsamer, tert‐Butylalkohol nur noch mit 3a unter Basenkatalyse sowie mit den reaktiveren N‐(Trihalogenacetyl)‐4‐pyridonen 3b, c zu den tert‐Butylestern 12. N‐Acetyl‐4‐pyridon (2a) besitzt ein deutlich höheres Acylierungspotential als N‐Acetylimidazol (13a).