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Totalsynthese von Epothilon E und seitenkettenmodifizierten Epothilon-Analoga durch Stille-Kupplung

✍ Scribed by K. C. Nicolaou; Yun He; Frank Roschangar; N. Paul King; Dionisios Vourloumis; Tianhu Li

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1998
Tongue
English
Weight
125 KB
Volume
110
Category
Article
ISSN
0044-8249

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✦ Synopsis

Die Epothilone sind eine wachsende Klasse von natürlich vorkommenden Cytostatica, [1±3] deren Bedeutung sich deutlich in der wachsenden Zahl der Publikationen wiederspiegelt, in denen über ihre Totalsynthese, [4±11] den Aufbau von Analoga [4±16] und ihre biolologischen Aktivität [1, 3, 4, 5 b, 8, 9, 12, 15±17] berichtet wird. Hier berichten wir über die erste Totalsynthese des natürlich vorkommenden Epothilons E 1 (siehe Sche-ma 1), [16] bei der der Makrocyclus über eine Metathese-Reaktion [4a, 5 b, 6 a, 7, 10, 13, 18, 19] und die Seitenkette durch eine Stille-Kupplung [20] aufgebaut wird. Bei der entwickelten Strategie zur Synthese einer Bibliothek von Analoga wurden anstelle der 2-Methylthiazolgruppe des natürlichen Epothilons A unterschiedliche aromatische Einheiten verwendet (Tabelle 1). Schema 1 verdeutlicht, in retrosynthetischer

[*] Prof.

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C 36 H 36 N 24 O 12 )Cs 2 (H 2 O) 6 (H 2 O)](Cl) 2 ´2 H 2 O, M r 1495.75, monoklin, P2 1 /n, a 14.277(2) , b 11.887(1) , c 15.901(3) , b 94.085(8) 8, V 2691.8(7) 3 , Z 2, 1 ber. 1.845 g cm À3 , T 296 K, Enraf-Nonius-CAD4-Diffraktometer, Mo Ka (l 0.71073 ), m 15.54 cm À1 . Strukturlösung mit Patterso