Totalsynthese des Pinocamphons, der Pinonsäure und des α-Pinens
✍ Scribed by Kompppa, Gust. ;Klami, A. ;Kuvaja, A. M.
- Book ID
- 102363244
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1941
- Weight
- 480 KB
- Volume
- 547
- Category
- Article
- ISSN
- 0074-4617
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✦ Synopsis
Ausgehend von der trans-Norpinslure, die von K e r r l) synthetisiert worden ist , sind wir , wie schon berichtet e), iiber cis-Pinononslure, Oxy-iso-homopinocamphersame, Dehydro-iso-homopinocamphersaure und Iso-homopinocamphersanre zum Verbanon (IV) gelangt. Letzteres wnrde zu Verbanol reduziert nnd darans anschlieflend &Pinen und Pinan totalsynthetisch erhalten.
Das Verbanon diente uns auch als Ansgangsmaterial zum Anfbau des u-Pinens (X), wie wir schon knrz mitteilten "). Die vollstandige Veroffentlichnng unserer Ergebnisse ist dnrch kriegerische Ereignisse und die Zerstornng unseres Laboratoriums bei einem Luftangriff verzogert worden. MittIerweiIe haben Guha und Rao"), ebenfalls von dem von uns synthetisierten Verbanon ansgehend, eine Synthese des a-Pinens, allerdings auf anderem Wege, ausgefuhrt.
Wir versuchten zuerat , wie schon seinerzeit angekiindigt 7, vom Verbanon iiber ein Halogen-verbanon zum Verbenon (I) zu gelangen. Die Darstellung des Verbenons uber das Jodverbenon miblang, bei der Bromierung wurde zwar ein bromhaltiges bl erhalten, clas jedoch bei der Behandlung mit dkoholischem Kali Verbanon zuriickbildete. Das Chlorverbanon wurdc ala 01 in annliherud rciuem Zirstande erhalten.
Versuclie , Chlormasserstoff mit Natriumiithylat, Katribmbutylat oder Dimethylanilin abzuspalten, fiihrten jedoch auch liier nicht zum Ziel.
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l) A. 346, 236 (1906) ; fur die liebenswurdige uberlassung des Vergleichspraparates sind wir Herrn Geh.-Rat Prof. Dr. 0. Wullach zu grossem Danke verpflichtet.
7 Ber. d. d. chem. Ges. 41, 38 (1908). \*) Ber. d. d. chem. Gee. 39, 2848 (1906). \*) Ber. d. d. chem. Ges. 41, 3552 (1908).