Total Synthesis of (−)-FR182877 through Tandem IMDA–IMHDA Reactions and Stereoselective Transition-Metal-Mediated Transformations

✍ Scribed by Natsumi Tanaka; Takahiro Suzuki; Takehiko Matsumura; Yosuke Hosoya; Masahisa Nakada

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 2009
• Tongue: English
• Weight: 311 KB
• Volume: 121
• Category: Article
• ISSN: 0044-8249
• DOI: 10.1002/ange.200900097

✦ Synopsis

Abstract

Gut geplant: Eine Totalsynthese der zytotoxischen Verbindung (−)‐FR182877 beruht auf einer Tandem‐Diels‐Alder‐Reaktion zur Bildung der Ringe A–D (siehe Schema), einer palladiumvermittelten 7‐exo‐trig‐Reaktion und einer iridiumvermittelten Isomerisierung mit anschließender Epimerisierung und stereoselektiver Reduktion.magnified image