✍ Scribed by Knappe, Joachim ;Herzog-Wiegand, Ulrike
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Eingegangen a m 29. Juli 1966 Brenztraubensaure wird nach der Phosphoroxychlorid-Methode mit N-Octanoyl-cysteamin in den Thioester2 ubergefuhrt, aus dem durch Umesterung S-Pyruvoyl-Coenzym A erhalten wird.
Um einige Eigenschaften der Thioester von a-Oxocarbonsauren zu ermitteln, deren Kenntnis fur Untersuchungen uber den Mechanismus der anaeroben Pyruvatdismutation in E. coli erforderlich war, haben wir S-Pyruvoyl-N-octanoyl-cysteamin (2) hergestellt, von dem aus auch Pyruvoyl-Coenzym A zuganglich ist. Es entsteht in propionat-abbauenden E. coli-Zellen durch Dehydrierung von Lactoyl-Coenzym A mit Nicotinamid-adenin-dinucleotid und konnte Zwischenprodukt einer neuartigen Umwandlung von Lactat in Glycerat seinl-3). -Wieland und Mitarbeiter4.5) hatten im Anhydrid 1 aus Brenztraubensaure und Phosphorsauredichlorid das geeignete Acylierungsagens zur Synthese von N-Pyruvoyl-aminosauren ermittelt ; das Anhydrid mit Kohlensaurehalbestern ist nicht geeignet, da der Angriff des Nucleophils in diesem Fall uberwiegend an der Kohlensaure-carbonylgruppe erfolgt. Analog lieR sich 1 mit N-Octanoyl-cysteamin6) in Tetrahydrofuran bei -20" und mit Triathylamin als Protonenfanger in 44-proz. Ausbeute zum Thioester 2 umsetzen, der nach Chromatographie an Silikagel als kristalline Substanz vom Schmp. 41' erhalten wurde.
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