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Thermische [2+2]-Cycloadditionen von Tetracyanethylen an cyclische Thioenolether

✍ Scribed by Dr. Siegfried Fries; Prof. Dr. Klaus Gollnick


Publisher
John Wiley and Sons
Year
1980
Tongue
English
Weight
133 KB
Volume
92
Category
Article
ISSN
0044-8249

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis


Uber thermische [2 + 21-Cycloadditionen von Tetracyanethylen (1) an acyclische Thioenolether ist mehrfach berichtet worden[''. Wir fanden jetzt, daR die thermischen [2 + 21-Cycloadditionen von (1) an die cyclischen Thioenolether (24 b) (3,4-Dihydro-2H-thiopyrane) bzw. (2d-j) (2,3-Dihydrothiophene) iiber spontan gebildete, tiefblaue CT-Komplexe innerhalb weniger Minuten bei Raumtemperatur bzw. bei etwa -20 "C unter Entfarbung zu den entsprechenden Tetracyancyclobutan-Derivaten (4) fuhren, die im allgemeinen analysenrein in 85-95% Ausbeute au~kristallisieren[~J.


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1 2-Dihydropentalen (1) ist ein gekreuzt konjugiertes 6n-Elektronensystem, das in thermischen Cycloadditionen ais 2%-, 4n-oder 6n-Komponente fungieren kann. Es werden die Additionen an