The Reactions of Electron-Rich Heterocycles with Derivatives of Orthocarboxylic Acids; VIII. Proton Acid-Catalyzed Acylation of Indoles by 2-Alkoxy-1,3-dioxolanes

✍ Scribed by Eyüp Akgün; Mustafa Tunali; Ulf Pindur

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1987
• Tongue: English
• Weight: 252 KB
• Volume: 320
• Category: Article
• ISSN: 0365-6233
• DOI: 10.1002/ardp.19873200504

✦ Synopsis

In acid-catalyzed reactions with 3-unsubstituted indoles 1,2-alkoxy-1,3-dioxolanes 2a-c behave as acyl equivalents. Depending on the substitution patterns of the reaction partners, the 1,3-dioxolanium ions 3a-c, generated in situ from the cyclic ortho esters by the action of sulfosalicylic acid, react to form tris-(3-indoly1)alkanes 6 and 9, bis-(3-indolyl)ethenes 7, or 3-benzoylindoles 8. Analogous reactivity was observed with related acyclic ortho esters.

Reaktionen elektronenreicher Heterocyclen mit

Orthocarbonsaw-Derivaten; VI1L1) Protonsaurekatalysierte Acylierung von Indolen mit 2-Alkoxy-If-dioxolanen 2-Alkoxy-1,3-dioxolane 2a-c reagieren als Acylaquivalente mit 3-unsubstituierten Indolen 1 unter Saurekatalyse. Abhangig von den Substituenten der Reaktionspartner, liefern die 1,3-Dioxolaniumionen 3a-c, die in situ aus cyclischen Orthoestern mittels Sulfosalicylsaure erzeugt werden, die Tris-(3-indolyl)-alkane 6 und 9, das Bis-(3-indolyl)ethen 7 oder 3-Benzoylindol S. Eine Analogie zur Reaktion mit entspr. acyclischen Orthoestern wurde beobachtet.