The Fluorine-Iminium Ion Gauche Effect: Proof of Principle and Application to Asymmetric Organocatalysis

✍ Scribed by Christof Sparr; W. Bernd Schweizer; Hans Martin Senn; Ryan Gilmour

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 2009
• Tongue: English
• Weight: 474 KB
• Volume: 121
• Category: Article
• ISSN: 0044-8249
• DOI: 10.1002/ange.200900405

✦ Synopsis

Abstract

Der gauche****‐Effekt, der bei der reversiblen Bildung eines Iminiumions (siehe Struktur: F grün, N blau) auftritt, bietet eine nützliche Möglichkeit, die räumliche Ausrichtung von Intermediaten in durch sekundäre Amine katalysierten Reaktionen zu steuern. Dieses Phänomen wurde beim Entwurf eines neuartigen Organokatalysators genutzt und bei der stereoselektiven Epoxidierung von α,β‐ungesättigten Aldehyden angewendet.magnified image