The Crystal structure of 2-Diisopropylamino-3,7-dehydrotropone

✍ Scribed by Rita Grieb; Robert W. Gray; André S. Dreiding

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1982
• Tongue: German
• Weight: 242 KB
• Volume: 65
• Category: Article
• ISSN: 0018-019X
• DOI: 10.1002/hlca.19820650337

✦ Synopsis

Abstract

Die erste Röntgenstrukturanalyse eines 3,7‐Dehydrotropon (1)‐Derivates, nämlich von 2‐Diisopropylammo‐3,7‐dehydrotropon (4) zeigt das Ringsystem in 4 als planaren Bicyclus mit nahezu C~2V~‐Symmetrie. Dementsprechend enthalten Dehydrotropone formell zwei trans‐konfigurierte Doppelbindungen in einem 7‐gliedrigen Ring; auch das O‐Atom und das N‐Atom mit seinen Ligandatomen liegen in derselben Ebene wie die Ringatome. Die Bindung zwischen den beiden C‐Atomen, welche die Heteroatome tragen, (C(1) and C(2)), ist wesentlich langer (1,56 Å) als die anderen Bindungen im Ringsystem (1,37‐1,46 Å). Dies impliziert eine ‘push‐pull’‐π‐Elektronen‐Delokalisierung, in der auch das O‐und das N‐Atom involviert sind, und macht eine ‘aromatische’ Ring‐Delokalisierung weniger wahr‐scheinlich. Im Gegensatz zu 2‐(t‐Butyl)‐3,7‐dehydrotropon (3) existiert das 2‐Diiso‐propylamino‐3,7‐dehydrotropon (4) im Kristall als Monomeres, was dem stabili‐sierenden Einfluss der ‘push‐pull’‐Delokausierung zugeschrieben werden kann.