The Crystal and Molecular Structure of 4-Aza-5-oxo-tricyclo[4.4.0.03,8]decane (Aza-twistanone)

✍ Scribed by Suryanarayana Rao Ramakumar; Kailasan Venkatesan; Hans Peter Weber

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1977
• Tongue: German
• Weight: 313 KB
• Volume: 60
• Category: Article
• ISSN: 0018-019X
• DOI: 10.1002/hlca.19770600524

✦ Synopsis

Die kristalline und molekulare Struktur von 4-Aza-5-oxo-tricyclo[4.4.0.03~8]decan (Aza-twistanon)

Zusammenfassung

Die kristalline Struktur von Aza-twistanon wurde durch eine Rontgenstrukturanalyse untersucht. Die Kristalle gehoren zur monoklinen Raumgruppe P2& mit den Zelldimensionen a = 6,662( 6), b = 13,36(2), c = 8,606(9) A, p= 98,97(2)", V = 757 f%3, Z = 4 . Die Struktur wurde mit Direktmethoden gelost und bis zu R=0,035 verfeinert (mittlere a(c) = 0,003 A3).

Die cis-Amidgruppe ist relativ stark deformiert und hat einen Torsionswinkel C,-C'-N-C, von 14,5(4)' (Deformation aus der Ebene xc = 5,0(5)" und XN = 13,5(4,0)"). Die gegeniiberliegende Athylenbriicke weist einen Torsionswinkel von 25,1(5)" auf. Die entsprechenden Winkel in Twistan betragen je 20". Das tricyclische Geriist von Aza-twistanon hat approximative Cz-Symmetrie (Symmetrie von Twistan: Dz).

The cis-amide unit occurs in cyclopeptides known for their biological importance as antibiotics, toxin hormones, ion transport regulators etc. [l]. It is therefore of interest to study the geometry of this unit under various conditions. In aza-twistanone, the amide group replaces one of the twisted ethylene bridges of the twistane skeleton and is under severe torsional strain. Results of a crystal structure analysis of azatwistanone are reported in this paper. Crystal Dafu. 4-Aza-5-oxo-tricyclo[4.4.0.03~*]decane (aza-twistanone), CgH13N0, Mol.-Wt. = I51,2, monoclinic (unique axis b), space group P21/n, u = 6.662 & 0.006 A, b = 13,36 f 0.02 A, c = 8,606 0.009 A, / 3 = 98.97 & 0.02", V = 757 A3, Dm = 1.33 g ~r n -~, De = 1.327 g ~m -~, 2 = 4, F(O,O,O) = 328. Approximate dimensions of the crystal used in data collection were 0.2 X0.2 X 0.3 mm. Linear absorption coefficient p = 0.9 cm-l (MoKa-radiation).