Terpene und terpenoide Verbindungen, 15. Darstellung von tetramethyliertem Perillaalkohol [3,3,5,5-Tetramethyl-4-(1-methylethenyl)-1-cyclohexen-1-methanol] und verwandten Monoterpenoiden

✍ Scribed by Pauluth, Detlef ;Hoffmann, H. M. R.

• Book ID: 102901389
• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1985
• Tongue: English
• Weight: 582 KB
• Volume: 1985
• Category: Article
• ISSN: 0947-3440
• DOI: 10.1002/jlac.198519850216

✦ Synopsis

Abstract

Die Lithiumperchlorat‐induzierte Umlagerung von 1,3,3,5,5‐Pentamethyl‐4‐(1‐methylethenyl)‐7‐oxabicyclo[4.1.0]heptan (2) in Toluol liefert die epimeren Tetramethyldihydrocarvone 4t, c sowie 2,2,4,4‐Tetramethyl‐6‐methylen‐3‐(1‐methylethenyl)‐trans‐cyclohexanol (5) in variablem Verhältnis. In Essigsäure und Ameisensäure lagert sich der Allylalkohol 5 glatt in die entsprechenden Ester 6a und 6b um, die mit Alkali quantitativ zum Tetramethylperillaalkohol 7 verseift werden. Oxidation von Tetramethylperillaaldehyd 8 mit Luftsauerstoff ergibt Tetramethylperillasäure 9 in 54% Ausbeute. Die Produkte der Epoxidierung von 5, 6a und 7 werden beschrieben.