einstimmte. Barbaralan (7) ist unter den Bedingungen der Photolyse jedoch nicht bestandig. Seine Ausbeute war bei kleinem Umsatz hoher als bei groBem. Die photolytische Isomerisierung von (3) erinnert an die gleichfalls photolytischen Umwandlungen von Barrelen ( 8 ) in Semibullvalen ( 9 ) [I31 und von Bicyclo[4.2.2]deca-2,4,7,9-tetraen ( l o ) in Bullvalen (I I) 1141. Maglicherweise stimmen diese Umwandlungen in ihren Mechanismen [I31 uberein. %" =' : " ' u (13) Erhitzt man 7-Vinylcycloheptatrien (12) [IS] unter Stickstoff 13.5 Std. auf 150°C. so bildet sich mit nur 13 % Ausbeute eine C9Hlo-Fraktion (Kp = 55-57 "CjlO Torr), die wir vom hoher siedenden Ruckstand abdestillierten. Gaschromatographisch lieB sich zeigen. daB diese Fraktion zu 75 % aus Bicyclo[3.2.2]nona-2,6.8-trien (5) 171 und zu 25 % aus 3-Vinylcycloheptatrien (13) 1151 bestand. Das IR-Spektrum von (5) stimmte mit dem beschriebenen Spektrum [71 uberein. Das NMR-Spektrum in CC14 zeigte Signale bei T = 7,9 (CHz-Gruppe, komplexes Quartett), T = 7.05 (Bruckenkopf-H, Multiplett), T = 5,2 und 4.2 (Protonen an der C3-Brucke. AB-Triplett mit JAB = 11 Hz) sowie bei T -3.95 und 3.55 (je zwei olefinische Protonen, komplexes Triplett). Zwischenprodukt bei der Bildung von ( 5 ) ist offenbar das Vinylnorcaradien-Derivat (14). Kurzlich berichteten Goldstein und Ode/l[161 iiber eine ahnliche Reaktion, und uns gelang die Synthese des Bicyclo[3.2.l]octa-2,6-diens (IS) durch eine analoge Vinylcyclopropan-Umlagerung [171.