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Säurekatalysierte Umsetzungen von Aromaten mit Alkanen und Cycloalkanen; Dealkylierung von Alkylbenzolen mit AlCl3

✍ Scribed by Ralf Miethchen; Karin Ewald


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
2010
Weight
269 KB
Volume
14
Category
Article
ISSN
0044-2402

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✦ Synopsis


CH3 C0H5 C6H5 CH3 0 -CH2-CH2-0 0 -CH2 -CHz -0 0 \C H (0) o/ * S -C2H5 S-CZH, S -CH2 -C6H5 S -CH, -C6H, S -C6H5 S -C6H5 Experinientelles A) Thermische Reaktionen 10 mmol 1 bzw. 2 und 11 mmol 3 in 30 bis 40 ml abs. Benzol wurden bei 80 "C unter Inertgas bis zum Verschwinden der sich anfanglich gebildeten tiefen Losungsfarbe gehalten. Man dampfte die dann meist gelbe Reaktionslosung im Vakuum zur Trockne ein, brachte den haufig oligen Ruckstand mit Alkohol zur Kristallisation und kristallisierte aus geeigneten Losungsmitteln um. Vergleiche Hinweise in Tab. 1. Die Reaktion 1aBt sich diinnschichtchromatographisch gut verfolgen (Kieselgel, bei 110 "C eine Stunde aktiviert, Laufmittel: Benzol/Cyclohexan = 1: 1 ; Dedektion: Chinon durch Eigenfarbe und Olefinkomponente bzw. Cycloaddukt durch SbCl, in Tetrachlorkohlenstoff). B) Photochemische Reaktionen Die UV-Belichtungen wurden mit Hilfe eines Quecksilberhochdruckbrenners (125 W) der Firma SolimedQuarzlampen(Leipzig) in einer Apparatur rnit wassergekuhltem Tauchbrenner aus Fischer-Prima-Glas (Filterwirkung : durchlassig fur Strahlung oberhalb 305 nm) und magnetischem Riihrer durchgefiihrt. Ansatze wie unter A) beschrieben, jedoch in 80 ml Benzol und bei Temperaturen zwischen 15 und maximal 20 O C ; die Aufarbeitung erfolgte entsprechend A). Literatur [ l ] Vgl. Ubersichten ma.: a)


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