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Synthèse énantiospécifique de la (+)-(R)-éthyl-6-dihydro-2,3-méthyl-2-4H-pyranone-4, phéromone de la mite Hepialus hecta L

✍ Scribed by Pierre-François Deschenaux; Thomas Kallimopoulos; André Jacot-Guillarmod

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1989
Tongue
German
Weight
194 KB
Volume
72
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis

Enantiospecific Synthesis of (+)-(R)-6-Ethyl-2,3-dihydro-2-methyl-4H-pyran-4-one, Sex-Pheromonal Component of the Male Swift Moth Hepialus heeta L. A new synthesis of (+)-(R)-6-ethyl-2,3-dihydro-2-methyl-4H-pyran-4-one ((R)-8), sex-pheromonal component of the male swift moth Hepialus hecta L., has been performed from (-)-(R)-l-(1,3-dithian-2-yl)propan-2-ol with an enantiomeric excess of > 97 %. ') *)

L'utilisation de l'acide dinitro-3,5-benzoi'que conduit i un solide que I'on peut purifier par recristallisation.

L'ee est de I'ordre de 99 % .

Les deux diastereoisomires peuvent h e stpares par chromatographie.

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## Abstract 4,4‐Dimethyl‐dihydro‐2,3‐furanedione (**4**), an intermediate in the synthesis of (+)‐D‐pantothenic acid, is obtained in good yield from readily available substances such as isopropyl chloride, diethyl oxalate and formaldehyde, without oxidative conditions.

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