Synthèse des 2-amino-2-désoxy-d-arabinono- et -d-xylono-lactones par condensation d'acides aminés avec le d-glycéraldéhyde. Analyse structurale par rayons X de deux dérivés

✍ Scribed by Jean-Claude Depezay; Annie Dureault; Thierry Prange

• Publisher: Elsevier Science
• Year: 1983
• Tongue: English
• Weight: 626 KB
• Volume: 112
• Category: Article
• ISSN: 0008-6215
• DOI: 10.1016/0008-6215(83)88265-2

✦ Synopsis

Synthesis of 2-amino-2-deoxy-D-pentonolactones was performed by diastereoselective hydroxyalkylation of 2,3-0-isopropylidene-D-glyceraldehyde with ethyl isocyanoacetate, to give two oxazolines in a ratio of 7:3. Hydrolysis gave first the corresponding amides, and then the 2-amino-2-deoxypentonolactones. The structure of the 2-amino-2-deoxy-p-arabinono-1 ,Clactone was established by X-ray diffraction, indicating exclusive formation of truns-oxazolines and of an "erythro" configuration at C-3-C-4 of the major compound. SOMMAIRE La synthese de 2-amino-2-desoxy-D-pentonolactones est accomplie par hydroxyalkylation diastereoselective du 2,3-0-isopropylidbne-D-glyceraldthyde par l'isocyanadtate d'tthyle. 11 se forme uniquement deux oxazolines dans le rapport 7 : 3. Ces oxazolines sont hydrolysees en amides, puis en 2-amino-2-desoxy-pentonolactones. La structure de la 2-amino-2-desoxy-u-arabinono-1,4-lactone a Cte Ctablie par diffraction de rayons X. Ce rtsultat permet de conclure a la formation exclusive d'oxazolines tram et d'attribuer une relation "Prythro" B C-3-C-4 du compose majoritaire.