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Synthèse de phosphoramidates de 2-désoxy-2-iodoglycosyles

✍ Scribed by Dominique Lafont; Gérard Descotes

Publisher
Elsevier Science
Year
1987
Tongue
English
Weight
873 KB
Volume
166
Category
Article
ISSN
0008-6215

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✦ Synopsis

SOMMAIRE L'addition de l'azoture d'iode sur les glycals acttylCs, benzyk et mCthoxymtthyl& conduit aux azotures de 2-dksoxy-2-iodoglycosyles de configuration 1,Ztruns. La stCrCosClectivitC de la rCaction est en faveur des configurations manlto et tulo respectivement B partir du D-glucal et du D-galactal, alors qu'elle dCpend de la nature des substituants pour les d&iv& du D-Xyld. La reaction de Staudinger avec le trimkthylphosphite sur les azotures de 2-dksoxy-2-iodoglycosyles conduit aux phosphoramidates de 2-dksoxy-2-iodoglycosyles correspondants avec des rendements tlevts.

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Par contre, les N-hydroxyglycosyl-amines, composes dans lesquels cette modification intervient au niveau de I'atome de C anomerique, sont connues, au moins sous leur forme acyclique, depuis la tin du siecle dernier [2] et I'equilibre entre formes cyclique et acyclique mis en evidence au debut du sie

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Ul'IM~\ R'I' Rac. 2-dehydro-emetine (XV) and rac. 2-dehydro-isoemetine (XVI) have been synthcsizcd in fivc steps and in good yicld from 2-oxo-3-ethyl-9,10-dimethoxy-l, 2,3, 4,6, . Homologues and analogues of XV and XVI with other substituents have been obtained in the same way. Rac. 2-dchydro-emeti