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Synthèse de l'évernine

✍ Scribed by Gilles Nicollier; Michel Rebetez; Raffaele Tabacchi; Hans Gerlach; Adolf Thalmann

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1978
Tongue
German
Weight
402 KB
Volume
61
Category
Article
ISSN
0018-019X

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis

Synthesis of Evernin

Two syntheses of the depside evernin 6 are described. Condensation of methyl acetoacetate and methyl crotonate followed by aromatization and reduction with Raney‐Ni led to methyl orsellinate (3). The condensation of everninic acid (4), obtained by partial methylation of 3 and saponification of the methyl ester, with methyl 2, 4‐dihydroxy‐3, 6‐dimethylbenzoate (methyl β‐orcin carboxylate) (5) in presence of cyclohexylcarbodiimide gave evernin (6). In a second syntheis methyl dihydroorsellinate (1) was regiospecifically converted into its 4‐methyl enol ether and aromatized via the benzene selenenyl derivative to yield methyl evernate (7). Benzylation followed by saponification gave the free acid 8. Methyl β‐orcin carboxylate (5) was synthesized in an analogous way from methyl 3,6‐dimethyl‐2,4‐dioxocyclohexanecarboxylate. Condensation of 8 with the methyl ester 5 by treatment with trifluoroacetic anhydride in toluene yielded 9, which could be converted into evernin (6) by hydrogenolysis of the benzyl ether.

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