𝔖 Bobbio Scriptorium
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Synthetische Übergänge von der Jonon- in die Damasconreihe

✍ Scribed by K. H. Schulte-Elte; B. L. Müller; Günter Ohloff

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1973
Tongue
German
Weight
763 KB
Volume
56
Category
Article
ISSN
0018-019X

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis

Abstract

New preparative routes to the isomeric damascones (2, 4 and 9) and β‐damascenone (1) starting from the readily accessible ionone isoxazoles [11] are described. γ‐Damascone (9) was prepared from 10 following the Büchi‐Vederas transformation [11], while α‐ and β‐damascone (4 and 2) were obtained as the end products of the reaction sequence: β‐aminodamascones [11]→β‐ketodihydrodamascones (20 and 21) → β‐hydroxydihydrodamascones (24 and 25). β‐Damas cenone (1), however, is formed from the epoxides of β‐ionone isoxazole (14) by Birch reduction followed by treatment with acid.

The unusual behaviour towards metal hydrides of the crotonyl group in the damascones and damascenones is described.

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