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Synthetische Versuche zur Konstitution der Lobelia-Alkaloide

✍ Scribed by Schöpf, Clemens ;Boettcher, Ernst


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1926
Weight
953 KB
Volume
448
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis


Von den bis jetzt bekannten Alkaloiden der Lobelia infiata, dem Jobelin, Jobelanin, Jobelanidin, Jobelidin nnd ]solobelanin stehen die ersten drei in sehr nahem Zusammenhang zneinander.

Sowohl Jobelin C2,H2,0,N als auch Jobelanin C,,Ha50,N gehen durch Zufnhr von zwei bzw. vier Wasserstoffatomen in Lobelanidin C,,H,O,N uber, das zwei alkoholische Hydroxyle enthalt nnd durch Ersatz dieser Hydroxyle dnrch Chlor und Reduktion des so entstandenen Dichlor-lobelans in die sauerstoffreie Grundsubstanz der Reihe, das Lobelan C,,H,,IS ubergefuhrt wurde. l)

Die Spaltung des Lobelanins, die mit alkoholischem Kali durchgefiihrt zu Acetophenon, Benzhydrol und Methylamin, mit Salzsaure dagegen zu Acetophenon, Fluoren, Methylamin und Wasser fuhrt, schien sich am leichtesten verstehen zu lassen, wenn man annahm, daS das Lobelanin und damit auch Lobelin, Lobelanidin und Lobelan Derivate des Betuyl-cyclohezans sind. I m Lobelanin miissen dabei der Stickstoff und die Sauerstoifatome so an dem hydrierten Sechsring des Benzyl-cyclohexans angreifen, daS durch ihre Abspaltung der hydro-aromatische Ring in den Benzolkern ubergeht. 1st diese Auffassung richtig, so mudte das Lobelan ein Benzyl-amino-cyclohexan sein, an dessen Aminograppe auDerdem noch ein Methyl-und der Phenathyl-rest steht (Formel I).


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