Synthetische Versuche in der Reihe der Chinaalkaloide I

✍ Scribed by Prelog, Vlado ;Seiwerth, Rativoj ;Hahn, Viktor ;Cerkovnikov, Eugen

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1939
• Weight: 597 KB
• Volume: 72
• Category: Article
• ISSN: 0365-9631
• DOI: 10.1002/cber.19390720703

✦ Synopsis

Das J o d m e t h y l a t wurde in Aceton dargestellt. WeiBe Krystalle a m Alkohol unter Zusatz von Ather, Schmp. 351O. 9.213 mg Sbst. (getr. in1 Yak., 1000, iiber P,O,): 0.402 ccm N, (19.j0, 728 nim). C,H,,NJ (267.06). Ber. N .5.24. Gef. N 5.01. 220. Vlado P r e l o g , Rativoj S e i w e r t h , Viktor Hahn und Eugen Cerkovnikov : Synthetische Versuche in der Reihe der Chinaalkaloide I.

[Aus d. Institut fur Organ. Cheinie d. techn. Fakultat und d. Wissenschaftl. Laborat. d. KaS t e l A,-G., Zagreb, Jugosla?-ien.] (Bingegangen am 23. Mai 1939.) Der Zweck der vorliegenden Untersuchung war die Ausarbeitung v o ~i Darstellungsmethoden fur verschiedene Verbindungen init den1 Skelett des Rubans (I) I), um die geeigneten Vertreter auf ihre Antimalaria-Wirkung zu priifen z ) . Wir versuchten, die P-[Tetrahydro-pyranyl-(4)]-propionsaure, welche unlangst in unsereni Laboratoriuin synthetisiert wmde 3), hierfur zu verwenden. Der Bthylester dieser Saure lie13 sich leicht unter Einwirkung von Natriumathylat mit Chinolin-y-carbonsatire-estern zu p-K e t o n s a u r e -e s t e r n kondensieren, welche durch Verseifung und Spaltung g e t one lieferten, die wir zu weiteren Uiiisetzungen verwendeten. So erhielten wir niit Cinchoninsaure-athylester das [p -T e t r a h y d r op y r a n yl-(4) -a t h y 11 -chi no1 yl-(4') -k e t o n (I1 a) und mit Chininsaure- 1) R u b a n stellt bekaiintlich die Grundsubstanz der Chinaalkaloid-Keihe dar ; iiber die Nomenklatur s. 1'. K a b e , R. 66, 522 [1922]. , ) Von den neuesteii Arheiten auf diesem Gebiete seien besoiiders die Arbeiteii A. Cohen u. H. K i n g , Proceed. Roy. Soc. !I,ondon] Ser. B 136, 49 [1938], und .4. I ) . Ainley u. H. K i n g , ebenda, S. 60, hervorgrhobm.