Synthetische Versuche in der Benzyl-isochinolin-Reihe. II. Die Darstellung des N-Methyl-1-(3′-oxy-4′-methoxy-benzyl)-6-oxy-tetrahydro-isochinolins und des Laudanosolin-4′-methyläthers
✍ Scribed by Schöpf, Clemens ;Jäckh, Irmgard ;Perrey, Hertha
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1932
- Weight
- 506 KB
- Volume
- 497
- Category
- Article
- ISSN
- 0074-4617
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✦ Synopsis
Wie in der vorstehenden Mitteilung vom 19. Januar 1932 auseinandergesetzt ist, hatten wir bereits vor dem Erscheinen der Arbeit von R. Robins on und 8. S u g a s a w a ,,Preliminary Synthetic Experiments in the Morphine Group. Part I.'") eine Methode ansgearbeitet, die es gestattet, beliebig durch Hydroxyl-oder Methoxylgruppen substituierte Derivate des I-Benzyl-tetrahydro-isochiuolins darzustellen. Das wesentlich Neue war dabei die wie wir glaubeu mochten vereinfachte Darstellung der Saureamide, die zum Isochinolin-Ringschlu5 nach B i s c h l e r -N a p i e r a1 s k y verwandt wurdeu. Wir sind damit beschiiftigt, auch Saureamide aus durch Nitrogruppen substituierten Phenylessigsauren in der beschriebenen Weise eu gewinnen. Schwierigkeiten sind dabei nicht zu erwarten, da, wie wir festgestellt haben, die Nitrogruppo des Nitrobenzols auch bei 18-stundigem Kochen mit einer LSsung von ~-(3,4-I)imethoxy-phenyl)-athyl-isocyanat in Benzol nicht reagiert.