Synthesis and Structure ofas-Triazinoquinazolines, II

✍ Scribed by Badawy, Mohamed A. ;Abdel-Hady, Sayed A. L. ;Eid, Mohga M. ;Ibrahim, Yehia A.

• Book ID: 101816440
• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1984
• Tongue: English
• Weight: 307 KB
• Volume: 117
• Category: Article
• ISSN: 0009-2940
• DOI: 10.1002/cber.19841170323

✦ Synopsis

4-Amino-3-(methylthio)-6-R-1,2,4-triazin-5(4H)-ones 6 -10 react with anthranilic acid to yield the l-amino-3-R-2H-as-triazino[3,2-blquinazoline-2,6(1H)-diones 17 -21 rather than the expected us-triazino[3,4-b I[ 1,3,4]benzotriazepines 12 -16. Compounds 17 -21 were deaminated into compounds 22-26. Heating of the N-benzylidene derivatives of 6-10 (27-31) with anthranilic acid also led to the formation of 22-26 with extrusion of benzonitrile. Synthese und Struktur von as-Triazinochinazolinen, 11 *) Die 4-Amino-3-(methylthio)-6-R-l,2,4-triazin-5(4H)-one 6 -10 ergaben bei der Umsetzung mit Anthranilsaure die l-Amino-3-R-2H-ac;-triazino[3,2-b]chinazolin-2,6(l~)-dione 17 -21 anstelle der erwarteten as-Triazino[3,4-b][1,3,4]benzotriazepine 12 -16. Die Verbindungen 17 -21 l i e k n sich zu 22 -26 desaminieren. Erhitzen der N-Benzylidenderivate von 6 -10 (27 -31) mit Anthranilsaure fuhrte unter Freisetzung von Benzonitril ebenfalls zu 22-26.