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Synthesen von Heterocyclen, 176. Chlorierung von 4-Hydroxy-5,6,7,8-tetrahydro-2-chinolonen

✍ Scribed by Ziegler, Erich ;Brus, Gerhard ;Kappe, Thomas

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1973
Weight
419 KB
Volume
1973
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Die Umsetzung des Tetrahydro‐2‐chinolons 1 mit SO~2~Cl~2~ liefert die chlorierten Derivate 2–4. Die Reduktion von 2 und 4 ergibt die Monochlorverbindung 5, während beim Erhitzen von 2 oder 4 unter HCl‐Abspaltung Aromatisierung zu den 2‐Chinolonen 6 bzw. 7 erfolgt. Die Reaktion von 2 mit Morpholin führt zum Aminal 8, aus welchem sich die Tetrahydro‐2‐chinolone 9 und 11 sowie das Octahydrochinolin‐2,4‐dion 10 gewinnen lassen. Bemerkenswert ist die in 85proz. Ausbeute erfolgende Aromatisierung von 10 unter HCl‐ und H~2~O‐Abspaltung zu 12.

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