Gewichtige Einwiinde gegen andere Dinge diirfte iibrigens W i n d a u s vorzubringen haben. 394. 0 s k a r S 8 i d e : Synthesen von Derivaten des 1.8-Naphthyridine. [Aus d. Laborat. f. Organ. Chem. d. Techn. Hochschule Moskau.] (Eingegangen am 6. September 1926.) Versuche zur Darstellung des 1.8-Naphthyridins und seiner Derivate sind von verschiedenen Forschern schon vor langerer Zeit unternommen worden. Der erste, der -allerdings erfolglossolche Versuche anstellte, war Marckwaldl), der dur'ch Ubertragung der Skraupschen und D o b n e r -Miller schen Chinolin-Synthesen auf das u-Amino-pyridin und u-Aminolepidin Naphthyridine zu erhalten hoffte. Einige Jahre spater ist es dann ReiBert z, gelungen, ein Hydro-Derivat des 1.8-Naphthyridins, das Oktahydro-I.8-naphthyridin, durch Destillation der Di-[y-amino-propyll-essig- saure zu erhalten. Zur selben Zeit gewann derselbe Forscher3) einen dem Oktahydro-naphthyridin analog konstituierten Korper, welchen er als Tetrahydro-u-naphthinolin bezeichnete, durch Reduktion und Wasser-Abspaltung aus der Di-[o-nitro-benzyll-essigsaure. Auf ahnliche Weise erhielten spater Marckwald und Dettmer*), die vom Monamid der aus 13-Naphthochinolin erhaltlichen Phenyl-pyridin-dicarbonsaure ausgingen, durch eine Reihe ubersichtlicher Reaktionen das von h e n , Jso-chino-P-pyridin" benannte 3.4-Benzo-1.8-naphthyridin. Besonderes Interesse durfen aber die Versuche Marckwalds, R e i S e r t s und anderer Forscher beanspruchen, durch Anlagerung eines Pyridin-Ringes mittels Ringschlusses in P-Stellung des fertigen Pyridin-Kernes 1.8-Naphthyridin-Derivate zu erhalten. Marckwald war dies, wie erwahnt, nicht gelungen; R e i a e r t s ) aber glaubte, durch Einwirkung von u'-Chlor-nicotinsaure auf Anthranilsaure unter Salzsaure-und Wasser-Abspaltung die sogenannte u-Chinochinolon-carbonsaure gewonnen zu haben. Ich konnte aber vor kurzem beweisen6), da13 R e i S e r t s Produkt die Struktur eines Chinazolin-und nicht eines Naphthyridin-Derivates besitzt. Das von P a l a z z o und Tamburini7) nach der bekannten K n o r r schen Chinolin-Synthese durch Einwirkung von Benzoyl-essigester auf a-Amino-pyridin gewonnene Produkt, das von den genannten Autoren als 4-Phenyl-2-oxy-1.8-naphthyridin aufgefaot wurde, envies sich ebenfalls, wie ich zeigen konnte*), nicht als Naphthyridin-Derivat, sondern gehort zur Pyrimidin-Reihe. I n neuester Zeit veroffentlichten nun auch Schmid und Banglers) Versuche zur Darstellung von Naphthyridin. Nach erfolglosen Bestrebungen, die S k r a u p sche Chinolinl ) M a r c k w a l d , A. 274, 367, 376 [1893], 279, I, 16 [1894]. 2, ReiDert, B. 26, 2137 [1893], 27, 982 [1894]. 4) M a r c k w a l d , D e t t m e r , B. 35, 296 [~goz]. 6 , S e i d e , A. 440, 311 [1g24]. ?) P a l a z z o , T a m b u r i n i , R. A.L. [5] 20, I 37 [I~II]; C. 1911, I 987. ' ) B. 58, 352 [I925]. e, S c h m i d . B a n g l e r , B. 68, 1971 [1925], 59, 1360 [1926].