Eingegangen am 21. April 1994
Eine neue Methode zur Herstellung der Chromon-3-sulfonylharnstoff-Derivate 20 und 22, ausgehend von den Enamionen 18 und 21, Chlorsulfonylisocyanat und 4-Chloranilin, wird beschrieben. Dariiber hinaus erhdt man durch Reaktion des Sulfonamids 8 mit Phenylisocyanat den Chromon-3-sulfonylharnstoff 17. Versuche, Sulfonylhamstoffe aus den Carbamaten 9-12 herzustellen, die sich vom Sulfonamid 8 ableiten. waren erfolglos.
Syntheses of Chromone-lsulfonyl Ureas A new method for the preparation of chromone-3-sulfonyl urea derivatives 20 and 22, starting with the enaminones 18 and 21, chlorosulfonyl isocyanate and Cchloroaniline is described. Beyond that, reaction of sulfonamide 8 with phenyl isocyanate furnishes the chromone-3-sulfonyl urea 17. Attempts to prepare sulfonyl urea from the carbarnates 9-12. derived from the sulfonamide 8, were not successful. Aliphatisch und alicyclisch substituierte Sulfonylharnstoffe wie Glibenclamid wirken als Antidiabetika und finden Anwendung in der Therapie des Typ-11-Diabetes, w&end eine aromatische Substitution, insbesondere durch einen 4-Chlorphenyl-Substituenten, zu Substanzen mit zytostatischer Wirkung Whrt. Ein Beispiel dafiir ist das Sulofenur'). Eine grok Bandbreite an Substituenten fmdet man bei den Sulfonylhamstoffen mit herbizider Wirkung. Dabei finden in jBngster Zeit Verbindungen mit einer Pyrimidin-Teilstruktur besondere Beachtung2). Aufgrund dieses breiten Wirkspektrums der Sulfonylharnstoffe bestand Interesse, dieses Strukturelement in die Position 3 eines Chromons einzuftigen. Zunachst sollte, ausgehend von Chromon-3-sulfonyl-&loid (1)3), das Sulfonmid 8 hergestellt werden, das dann zur Synthese Sulfonylharnstoffen geeignet sch jen (Schema 1 ). Chromon-3-sulfonylchlorid (1) weist allerdings eine Besonderheit auf Aufgrund der Acyl-vinyl-sulfonyl-Partialstruktur ist C-2 elektronenarm und stellt neben dem Su'fonyl-Schwefel ein 2. elektrophiles Konkurrenzsituation der beiden elektrophilen Positionen dar* 9-12 6 Schema 1