Synthesen von Cholinphosphatiden, V. Palmitoyl-propandiol-(1.3)-phosphorylcholin (2-Desoxylysolecithin) und ω.ω′-Alkandiol-Analoga
✍ Scribed by Eibl, Hansjörg ;Westphal, Otto
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1967
- Weight
- 195 KB
- Volume
- 709
- Category
- Article
- ISSN
- 0074-4617
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✦ Synopsis
Eingegangen am 18. Mai 1967 Die Phosphorsaurecholinester 2 einiger Palmitoyl-w.o'-alkandiole (1) --im einfachsten Falle von Palmitoyl-propandiol-(1.3) -wurden dargestellt. Zu den Lysolecithin-ahnlichen Verbindungen, die in Folge ihrer Struktur nicht oder nur teilweise metabolisiert werden konnen, gehort auch das Desoxylysolecithin 2a. Es sollte nach einem im Prinzip schon bekannten Verfahren 2) synthetisiert werden. Die Frage, ob sich durch diese Abwandlung in der Struktur des Lysolecithins die lytische Aktivitat der Modellsubstanzen wesentlich andert, wurde schon von Kuneko und Huru3) aufgegriffen, die bei Palmitoyl-propandiol-( 1.3)-phosphorsaure-colarninester eine hohe hamolytische Aktivitat beobachtet haben. Ebenso konnte Arnold4) zeigen, da13 die analogen 1-0-Alkyl-2-desoxy-lysolecithine (Phosphorsaure-[3-alkoxy-propylester]-cholinester) hamolytisch uberaus wirksam sind. Wir synthetisierten Palmitoyl-propandiol-(1.3)-phosphorylcholin und 3 Analoga, in denen der Abstand der beiden Hydroxyl-Funktionen in der Alkandiol-Komponente durch Verlangerung der CH2-Brucke im Diol um 1 -3 weitere CHz-Glieder vergroBert wurde (2a-d). Uber andere Moglichkeiten, die 2-standige Hydroxyl-Funktion in Lysolecithin durch Abwandlung den zellularen Reacylierungsmechanismen zu entziehen (Uberfiihrung in Lecithin mit Hilfe der Transesterases-')), berichten Welrzien und Westphull). Eine wichtige