Synthesen von Amadori-Verbindungen der Anthranilsäure
✍ Scribed by Lingens, Franz ;Schraven, Eckhard
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1962
- Weight
- 344 KB
- Volume
- 655
- Category
- Article
- ISSN
- 0074-4617
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✦ Synopsis
Abstract
Aus 1‐[o‐Carboxy‐phenylamino]‐1‐desoxy‐4.6‐benzal‐D‐fructose läßt sich durch hydrogenolytische Abspaltung des Benzalrestes 1‐[o‐Carboxy‐phenylamino]‐1‐desoxy‐D‐fructose (II) darstellen und mittels präparativer Dünnschichtchromatographie isolieren. 1‐[o‐Carboxy‐phenylamino]‐1‐desoxy‐D‐ribulose (IV) wird durch Amadori‐Umlagerung von N‐[o‐Carboxy‐phenyl]‐D‐arabinosylamin in 10‐ bis 30‐proz. Lösung hergestellt und daraus durch Dünnschichtchromatographie in reiner Form gewonnen. Bei der Umlagerung von Anthranilsäure mit Glucose‐6‐phosphat bzw. Ribose‐5‐phosphat und ‐D‐ribulose‐5‐phosphat (V bzw. VI). Die Darstellung einiger Glykosylamine der Anthranilsäure wird beschrieben.
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## Abstract __N__‐Aryl‐D‐isoglucosamine (Amadori‐Verbindungen) werden in verd. salzsaurer Lösung durch frisch reduziertes Palladiumoxydhydrat‐Bariumsulfat unter Aufnahme von 2 Mol H~2~ und Schonung der Ketogruppe entaryliert. Die Ausbeuten an krist. D‐Isoglucosamin‐acetat erreichen 80–85% d. Th. Di