Die aus 9-Methyl-carbazol und Bernsteinsaureanhydrid zugangliche bekannte Saure V wurde uber VI, RingschluI3 zu VII, Hydrierung zu VIII und Selen-Dehydrierung in das 9-Methyl-2.3 ;5.6-dibenzo-carbazo1 (IV) ubergefuhrt. Analog bildet sich das 9- . -Die Elbs-Reaktion des 3.6-Di-o-toluoyl-carbazols (XII) gibt neben dem fruher beschriebenen Dinaphthocarbazol XI11 das Dinaphtho-[2'.3':2.3 ;2".3": 5.61-carbazol (XIV), das auch durch Elbs-Reaktion des Ketons XVIII zugiinglich ist.
9-METHYL-2.3;6.7-DIBENZO-CARBAZOL (11) UND 9-METHYL,-2.3 ;S.6-DlBENZO-CARBAZOL (IV) Die den aromatischen Kohlenwasserstoffen vom ,,Phen"-Typus (Phenanthren, Tetraphen, Pentaphen, Hexaphen und Heptaphen) entsprechenden Carbazole sind bis auf das Pentaphen-analoge 2.3 ;6.7-Dibenzo-carbazol (I) bekannt . Im Zusammenhang mit spektroskopischen Untersuchungen in der Carbazol-Reihe 1) waren I bzw. sein 9-Methyl-Derivat (11) von besonderem Interesse. Die Synthese des 9-Methyl-2.3 ;6.7-dibenzo-carbazols (11) sowie des 9-Methyl-2.3 ;5.6-dibenzo-carbazols (IV) beschreiben wir in der vorliegenden Arbeit. Die aus 9-Methyl-carbazol und Bernsteinsaureanhydrid durch Friedel-Crafts-Acylierung zugangliche Dicarbonsaure V 2) laBt sich durch Clemmensen-Reduktion in die Saure VI uberfuhren. Der RingschluB der Saure VI gelingt mit Polyphosphorsaure und fuhrt zu einem nicht trennbaren Diketongemisch. Grundsatzlich konnen die Diketone VII, IX und XI entstehen. Wahrend eine direkte Bestimmung des Isomeren-Verhaltnisss nicht moglich war, ergab sich aus der Uberfuhrung in die entsprechenden 9-Methyl-dibenzocarbazole, bei der das Isomeren-Verhaltnis nicht geandert wird, da13 im Ketongemisch V1I und IX im Verhaltnis 7 : 3 vorliegen, wahrend XI uberhaupt nicht gebildet wird. Da die Trennung der Ketone VII und IX miBlang, wurde fur die weiteren Reaktionen ihr Gemisch verwendet. Durch Huang-Minlon-Reduktion lie13 es sich in die 9-Methyl-octahydro-dibenzocarbazole VIII und X iiberfiihren. Von diesen konnte das mengenma13ig iiberwiegende VIII durch fraktionierte Kristallisation in reiner Form erhalten werden, nicht dagegen das in geringerer Menge vorhandene X. Die Reinheit von VIII ergibt sich aus der Konstanz von Schmelzpunkt und IR-Spektrum bei