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Synthesen von 4-Hydroxyderivaten von β-Apo-carotinalen und β-Apo-carotinsäuren sowie Darstellung von 3,4-Dehydro-β-apo-carotinalen und 3,4-Dehydro-β-apo-carotinsäuren XXVIII. Mitteilung über Carotinoidsynthesen

✍ Scribed by R. Entschel; P. Karrer


Publisher
John Wiley and Sons
Year
1960
Tongue
German
Weight
415 KB
Volume
43
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis


Durch OPPENAUER-Oxydation wurden aus Capsanthin ein neues Diketon, das Capsanthon, und aus Capsorubin ein neues Tetraketon, das Capsorubon, hergestellt. Die auf diesem Wege neu entstandenen Ketogruppen zeigten in den 1R.-Spektren Carbonylfrequenzen von 5,75 p, so dass die grosste Wahrscheinlichkeit besteht, dass diese Carbonylgruppen in Cyclopentanringen angeordnet sind. Auf Grund dieser Tatsache werden fur Capsanthin und Capsorubin neue Konstitutionsformeln vorgeschlagen, in denen Kohlenstoff-Funfringe vorkommen. In Ubereinstimmung damit liess sich durch Ozonabbau des Di-0-acetylcapsorubins eine kristallisierte monocyclische Hydroxy-cyclopentan-carbonsaure fassen, in welcher moglicherweise eine 1, 2, 2-Trimethyl-hydroxy-cyclopent an-1-carbonsaure vorliegt.