Synthesen und Reaktionen vonL-Olivomycal undL-Mycaral

✍ Scribed by Thiem, Joachim ;Elvers, Jürgen

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1979
• Tongue: English
• Weight: 324 KB
• Volume: 112
• Category: Article
• ISSN: 0009-2940
• DOI: 10.1002/cber.19791120306

✦ Synopsis

Abstract

Die Synthese von L‐Olivomycal (4a) gelingt in wenigen Reaktionsschritten und guten Ausbeuten ausgehend von L‐Rhamnal (3). Nach Hydrierung von 4a und dem isomeren Nebenprodukt L‐Mycaral (5) zu den entsprechenden 1,5‐Anhydroverbindungen 7 und 8 reagiert nur 8 zu einem cis‐Carbonat 9, womit die Konfiguration am Verzweigungspunkt C‐3 in 4a und 5 belegt wird. Umsetzung von 4b mit Methanol und N‐Iodsuccnimid zu 10b und nachfolgende Reduktion mit Nickelborid gibt Methyl‐α‐L‐olivomycosid (11) in hoher Ausbeute. Gleichermaßen gelingt die glatte Synthese des Disaccharidderivats 13.