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Synthesen und Reaktionen von 3-Adamatyl-(1)-aziridinonen

✍ Scribed by Bott, Kaspar

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1972
Weight
420 KB
Volume
755
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Durch Einwirkung von Kalium‐tert.‐butylat auf die Adamantyl‐(1)‐chloressigsäure‐N‐tert.‐butyl‐amide 1a–d in Äther entstehen überwiegend N‐tert.‐Butyl‐3‐adamantyl‐(1)‐aziridinone 2a–d und zum geringen Teil die isomeren N‐tert.‐Butyl‐2‐imino‐3‐adamantyl‐(1)‐oxirane 4a–d. Letztere zerfallen schon bei 20° schnell in Adamantyl‐(1)‐carbaldehyde 5a–d und tert.‐Butyl‐isocyanid. In tert‐.Butylalkohol reagieren die Adamantyl‐(1)‐chloressigsäure N‐alkylamide 1a–f mit Kalium‐tert.‐butylat über 2 zu Adamantyl‐(1)–N‐alkyl‐aminoessigsäuren 6a–f und deren tert.‐Butylestern 7. Mineralsäuren spalten die α‐Lactame 2a–d quantitativ zu den entsprechenden Adamantyl‐(1)‐carbaldehydimoniumsalzen (z. B. 3a–d) und Kohlenmonoxid.

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