Synthesen s t i c k ~~o f f ~a ~t ~~e r Heterocyclen, XXXIII **) Synthesen einiger ~d o [ 2 . 3 -d ] p y r i ~d ~e , Pyrido[L3-d]-2.1.3boradiazjne wid Pyrido[2.3-d][l.3]oxan'ne aus 2-Amino-nicotinsierivate~ Aus dem Institut fur Organische Chemie der Technischen Hochschute Hannover (Eingegangen am 27. November 1964) Aus 2-Am~no-nicotins~ure-Derivaten werden PyTidat2.3-dlpyrimidine dargestelft, die am Pyrimidinring durch Alkyl-, Aryloder A r n i n ~~~p p e n substituiert sind. Pyridof2.3-df-2. f .3-boradiazine entstehen aus 2-Amino-nicotinsli~reamiden rnit Phenylbo~aur~anhydrid. 2-Amino-~icotins~uren ergeben mit Acetanfiydrid 4H-Fyrido[2.3-dJ[1.3]oxazine.
P y r i t i o i Z . 3 --d ~~y ~i ~~~i ~e
sind schon mehrfach 1) beschrieben worden. Sie sind sowohl von Pyridin-a b auch von ~rimidi~-Abkommlingen aus zuganglich. Wir benutzten 2-Amino-nicotins~ureester oder -amide zur Darstef lung von P~do[Z.3-dlp~~midinen, die am Pyrimidinring durch AlkyL, Aryl-oder A n i i n o ~u p ~e n substituiert sind. So ergaben die 2-Amino-nicotins-athyl~ter I1 bzw . III beim Envarmen mit Senfolen direkt die entsprechenden ~~d o [ 2 . 3 -d l ~y r i m ~d i n e (V-VIIX), wilhrend aus 2-Amino-5~6-dim~~yl~nicot~ns~ure-a~hyles~er gV) unter den gleichen Bedingungen zunachst der ThioharnstoR MI1 entstand, der beim Erhitzen in das Pyrido[2.3-dlpyrimidin I X uberging. Uber die ~~s t o f f z w ~~h e n s ~u f e (XIV, XV) verliefen auch die Reaktionen von I1 und 111 rnit Phenylisocyanat zu X und XI. X konnten wir auch aus 11 mit ~l o r a m e i s e n s a ~e -a t h y ~~t e r iiber den 2-khoxy-~r b o n y ~~i n ~4 . ~d i m e t ~y l -n i ~o t i n s a u r e ~a t h y l e s t e r ( I ) durch Erhitzen mit Anilin gewinnen. Mit Hydrazin bildete I 3-Amino-2-hydroxy-4-~x~-~.~-d~methy~-3.4~hy-~o * p ~i d o [ 2 . ~-~~p y r i m i ~n (MI).