Synthesen, spektroskopische Untersuchungen und Prüfung auf antibakterielle Wirksamkeit von einigen Pfeffer-Alkaloiden. Olefinierungsreaktionen mit Phosphorylacetamiden

✍ Scribed by Linke, Siegfried ;Kurz, Jürgen ;Zeiler, Hans-J.

• Book ID: 102366689
• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1982
• Tongue: English
• Weight: 371 KB
• Volume: 1982
• Category: Article
• ISSN: 0947-3440
• DOI: 10.1002/jlac.198219820615

✦ Synopsis

Abstract

4,5‐Dihydrowisanin (4) und 4,5‐Dihydrookolasin (3) sowie 2‐Methoxy‐4,5‐methylendioxyzimtsäure‐piperidid (5) sind drei aus Piper guineense bzw. Piper peepuloides isolierte Alkaloide. Sie wurden durch Horner‐Wittig‐Reaktion von 3‐(2‐Methoxy‐4,5‐methylendioxyphenyl)propionaldehyd (11) bzw. 2‐Methoxy‐4,5‐methylendioxybenzaldehyd (8) mit 1‐(Diethoxyphosphoryl‐acetyl)piperidin (7) bzw. ‐pyrrolidin (6) hergestellt. Die Horner‐Wittig‐Reaktion ergab Verbindungen mit E‐Konfiguration. Die Amide sind nicht oder nur schwach antibakteriell wirksam.