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Synthesen nichtionogener, grenzflächenaktiver Stoffe auf dem Gebiet der Kohlenhydrat-Chemie

✍ Scribed by Ulsperger, E. ;Bock, M. ;Gradel, A.


Publisher
John Wiley and Sons
Year
1958
Weight
853 KB
Volume
60
Category
Article
ISSN
0931-5985

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✦ Synopsis


Es ist naheliegend, einfache Zucker als hydrophile Bausteine bei der Synthese nichtionogener, grenzflachenaktiver Verbindungen zu benutzen. Ein wichtiges Charakteristikum der Kohlenhydrate, die Haufung von Hydroxyl-Gruppen, veranladte uns, derartige Synthesen durchzufiihren. W e n n wir bedenken, dad Glucose als Baustein der Cellulose zu den i n der Natur am meisten verbreiteten Kohlenstoff -Verbindungen zu zahlen ist und daS die technische Fabrikation von Rohrzucker heute zu den a m besten ausgebauten Verfahren zur Gewinnung eines Naturstoffes gehort, so ist es kaum verwunderlih, wenn gerade i n Landern mit betrachtlichem Zuckeraufkommen i n letzter Zeit der Wunsch nach nutzbringender Abwandlung dieses wichtigen Naturstoff es immer lauter wurde und diesem Wunsch auch Rechnung getragen werden mud. Die Anregung, Synthesen grenzflachenaktiver Verbindungen auf dem Gebiete der Kohlenhydrat-Chemie in unserem Laboratorium auszufiihren, hat H e r r Professor Dr. H. Berlsch gegeben, dessen groi3e Verdienste urn die systematische Entwicklung grenzflachenaktiver Verbindungen bekannt sind. Glykoside Als Vorbilder der im Rahmen dieser Arbeit auf Zudter-Basis synthetisch hergestellten nichtionogenen, grenzflachenaktiven Verbindungen sind eine Reihe in der Natur aufgefundener pflanzlicher, im allgemeinen stidtstofffreier Substanzen anzusprechen, die sich durch gemeinsame Merkmale, wie hamolytische Wirksamkeit, Bildung schaumender, waDriger Liisun- gen auszeichnen, die S a p o n i n e. Sie sind bekanntlich Glykoside, die oft mehrere Zudter-Reste im Molekiil enthalten, und ihre Aglykone sind Steroide bzw. polycyclische Triterpene. Bei der Hydrolyse der Saponine werden sowohl Zudter, wie D-Glucose, D-Fructose, D-Galactose, L-Rhamnose, D-Xylose, als auch ihre einfachen Umwandlungsprodukte, wie D-GIUCUronsaure oder D-Galacturonsiure gebildet. Es sei an ein bekanntes, der Triterpen-Reihe angehorendes Saponin, das Z u c k e r r i i b e n -S a p o n i n ' (I) erinnert, das, wie sein Name besagt, im Riibensaft vorkommt, und zwar zu etwa nc b o n C,iIH,,O, Oleanolsaure-P-D-glucuronid Tigogenin 0.3 Olo bzw. 12 O/o der .Nichtzudter". Bei der technischen Fabrikation des Rohrzudters geht es in den Diffusionssaft uber (0.1 O/o) und verursacht dabei das Schaumen des Saftes. Beim T i g o n i n , einem in der Zudter-Komponente wesentlich kom-


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