Synthesen neuer Verbindungen mit lokalanästhetischer Wirkung, 11. Mitt.: Synthese und Wirkung des 4-(3-Bibenzyl-4-yl-propyl)-morpholins, eines bioisosteren Fomocain
✍ Scribed by H. Oelschläger; S. Ueberall; B. Paradeiser; M. Kummer
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1988
- Tongue
- English
- Weight
- 324 KB
- Volume
- 321
- Category
- Article
- ISSN
- 0365-6233
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✦ Synopsis
versitat, Georg-Voigt-Strafle 14, D-6000 Frankfurt am Main Eingegangen am 9. Juli 1987 Die Synthese des 4-(3-Bibenzyl-4-yl-propyI)-morpholins (l), eines Fomocain-Bioisosteren, ist auf 3 Routen moglich, von denen die Reaktionsfolge: Acylierung von 4, Aminierung von 3 und Hydrierung von 5 sich als optimal erwiesen hat (Ausbeute uber 3 Stufen 35 % d. Th.). 1 war in der orientierenden pharmakologischen Prufung sowohl hinsichtlich der oberflachenanasthetischen Wirkung als auch der approx. DL,, dem Fomocain nicht vergleichbar. So war seine minimale Grenzkonzentration in der Cornealanasthesie etwa doppelt so hoch wie die von Fomocain. Damit wurde zum ersten Ma1 in der Reihe der Fomocaine gezeigt, dalj die Bioisosterieregel der Aquivalenz von -0-und -CHI-hier nicht gilt.
Syntheses of New Compounds with
Local Anaesthetic Activity, XI: Synthesis and Activity of 4-(3-Bibenzyl-4-yl-propyl)-morpholine, a Bioisosteric Fomocaine 4-(3-Bibenzyl-4-yl-propyl)-morpholine (1) was prepared by 3 routes. Optimum yield (35 % over 3 steps) is achieved by acylation of4, amination of 3 and hydrogenation of 5. With regard to surface anaesthesia and approx.