✦ LIBER ✦
Synthesen mit α-metallierten Isocyaniden, XLIV. Notiz über β-Dimethylamino-α-isocyanacrylsäureester und ihre Verwendung in der Heterocyclenchemie
✍ Scribed by Schöllkopf, Ulrich ;Porsch, Paul-Hermann ;Lau, Hans-Hermann
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1979
- Tongue
- English
- Weight
- 153 KB
- Volume
- 1979
- Category
- Article
- ISSN
- 0947-3440
No coin nor oath required. For personal study only.
✦ Synopsis
Abstract
Aus den Isocyanessigsäureestern 1a, b und N,N‐Dimethylformamid‐diethylacetal (2) erhielt man die β‐Dimethylamino‐α‐isocyanacrylsäureester 3a, b. Der Ethylester 3a lieferte mit Schwefelwasserstoff (in Gegenwart von Triethylamin) Thiazol‐4‐carbonsäure‐ethylester (7). Elektrocyclisierung eines Heteropentadienylanions (nämlich 5), gefolgt von Eliminierung ist das Grundprinzip dieser Umsetzung. ‐ Mit Methyliodid ergab der Methylester 3b den 1,2‐Dimethylimidazolcar‐bonsäure‐methylester 10 (oder 11).