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Synthesen mit substituierten Malondialdehyden, XIII1) Die Kondensation von Arylazomalondialdehyden mit Fluoren, Inden und Cyclopentadien

✍ Scribed by Reichardt, Christian ;Miederer, Peter

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1973
Weight
625 KB
Volume
1973
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Durch Kondensation der Arylazomalondialdehyde 1 mit Fluoren und Inden werden die Dikondensationsprodukte 3 und 8 erhalten, die sich mit Basen zu blauen, anionischen Kohlenstofftrimethin‐Farbstoffen deprotonieren lassen. – Mit Cyclopentadien reagieren die Dialdehyde 1 in Gegenwart sekundärer Amine zu den 1‐Dialkylamino‐1,2‐dihydro‐2‐pentalenonphenylhydrazonen 12a–e, deren Struktur u. a. durch das ^1^H‐NMR‐Spektrum einer ^15^N‐markierten Verbindung gesichert wird.

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## Abstract Substituierte Arylazomalondialdehyde **3** lassen sich durch Kupplung von Aryldiazoniumtetrafluoroboraten mit Malondialdehyd in wäßriger Lösung besser als bisher darstellen. IR‐, UV‐ und ^1^H‐NMR‐spektroskopische Messungen, auch von ^15^N‐markierten Verbindungen, zeigen, daß Arylazomalo