Synthesen mit Nitrilen, LXVII. (Ethoxymethylen)malononitril als Synthon zur Darstellung pyrano- und pyridokondensierter Heterocyclen
✍ Scribed by Schmidt, Hans-Werner ;Schipfer, Rudolf ;Junek, Hans
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1983
- Tongue
- English
- Weight
- 496 KB
- Volume
- 1983
- Category
- Article
- ISSN
- 0947-3440
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✦ Synopsis
Abstract
(Ethoxymethylen)malononitril (2) reagiert mit den 4‐Hydroxycarbostyrilen 1a, b zu den Pyranochinolinen 3a–c, mit 4‐Hydroxycumarin (4b) oder dessen Natriumsalz 4a je nach Reaktionsbedingungen zu den [1]Benzopyranopyridinen 6a, b bzw. zum Pyrano[1]benzopyran 5a. Durch alkalische Hydrolyse von 6a entsteht die Carbonsäure 7, die mit konzentrierter Schwefelsäure zu 8b desalkyliert und schließlich zum [1]Benzopyrano[4,3‐b]pyridin 9 decarboxyliert werden kann. Mit 4‐Hydroxy‐6‐methyl‐2__H__‐pyran‐2‐on ergibt 2 das Pyrano[4,3‐b]pyranderivat 10. Aus der Reaktion von 2 mit 1,3‐Cyclohexandionen gehen die 5,6,7,8‐Tetrahydro[1]benzopyrane 11a–c hervor. Die Fluoreszenzeigenschaften der Verbindungen 3, 5, 8a, 10 und 11 werden verglichen.