Reaction of alkenediazonium salts 1 with ,,mines" 2 (primary amines, hydrazines, hydroxylamine ethers) leads to 2-diazoimines 4, lH-l,2,3-triazoles 6, and imido esters 8 and 9, respectively, depending on the substituents R. Condensation of l-amino-lH-l,2,3-triazole 6Caa with acetone yields hydrazone 13.
Ein eingehendes Studium der Umsetzung der von Bott eingefuhrten Vinyldiazoniumsalze l'a-e) rnit prirnaren Aminen 2 ergab, daa diese Reaktion eine neue, besonders einfache Variante zur Herstellung von l-Alkyl-lH-l,2,3-triazolen 6 darstellt, die eine nahezu freie Wahl der Aminkomponente erlaubt 2a-c).
Erwartungsgem8l3 isoliert man auch bei der Umsetzung von 2-Furfurylamin (2 a) bzw. 3-Morpholinopropylamin (2b) rnit den Vinyldiazoniumsalzen 1 die korrespondierenden I-Alkyl-IH-I ,2,3-triazole 6'). Ausschlaggebend fur die Bildung der Triazole 6 ist wahrscheinlich der Primarangriff der Amine 2 auf die Vinyldiazoniumsalze 1, wobei unter P-C-Kupplung intermediar zunachst die ZAmino-diazoalkane 3 entstehen'). Die dabei freiwerdende Saure H X wird durch uberschussiges Amin 2 abgefangen. Grundstitzlich sind zwei voneinander unabhangige Wege denkbar, die ausgehend von 3 zu den IH-1,2,3-Triazolen 6 fuhren. Nach Weg A spalten die Diazoalkane 3 zuerst HR3 a b (es werden keine 2-Diazoimine isoliert, die durch Abspaltung von HR2 entstehen), und man erhalt intermediar die 2-Diazoimine 4, die dann zu 6 cyclisieren6). Nach Weg B erfolgt dagegen zunachst Cyclisierung der Diazoamine 3 zu den Triazolinen 5, die anschlieaend spontan unter Eliminierung von HRZ bzw. HR3 zu 6 arornatisieren').