Synthesen in der Norpinanreihe, 11 1) Notiz iiber Bicyclo(3.1 .l]heptandion-(2.4)-carbonsaure-(3)-iithylester Aus dem Chemischen Institut der Landwirtschaftlichen Hochschule Stuttgart-Hohenheim (Eingegangen am 20. Marz 1964) Bei Versuchen zur Synthese des Norpinans (Bicyclo[3.1. llheptans) hatten wir fruher, ausgehend sowohl von Cyclobutan-als auch von Cyclohexanverbindungen. Norpinanderivate erhalten. Wegen der schlechten Ausbeuten und der wenig erfreulichen Eigenschaften der Reaktionsprodukte haben wir die Ringschlulreaktion noch auf einem weiteren Wege versucht. Wir setzten cis-Cyclobutan-dicarbonsSure-( I .3)-monomethylester-monochlorid I ) mit der Magnesiumverbindung des Malonsaure-iithylestr-tert.-butylesters 2) zum 1 -[khoxycarbonyltert.-butyloxycarbonyl-acetyl]-cyclobutan-carbonsaure-(3)-methylester (I) urn. Beim Erhitzen mit p-Toluolsulfonsaure wurde I decarboxyliert, wobei allerdings nur zum kleineren Teil der erwartete-1-[~thoxycarbonyl-acetyl]-cyclobutan-carbonsaure-(3)-methylester (111) entstand. Daneben wurde durch weitergehende Decarboxylierung eine betrlchtliche Menge 1 -Acetyl-cyclobutan-carbonsaure-(3)-methylester (1V) gebildet, den wir schon friiher erhalten hatten. I1 111 IV Die DieckmannlKondensation von 111, zwar glatt, aber mit schlechter Ausbeute verlaufend, lieferte Bicyclo[3.1 .l]heptandion-(2.4)-carbonsaure-(3)-~thylester (11) als gelbes 81, das als Bis-2.4-dinitrophenylhydrazon analysiert wurde. In Anbetracht der sehr maligen Gesamtausbeute wiirde sich eine Fortsetzung der Versuche in dieser Richtung nur lohnen, wenn das Ausgangsmaterial cis-Cyclobutan-dicarbonsaure-( I .3) relativ leicht und in groBerer Menge zuglnglich ware. Der DEUTSCHEN FORSCHUNGSGEMEtNSCHAFT danken wir fur die gewahrte Unterstiitzung.